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毛蘭素的提取分離及化學合成中三溴化磷的作用

  毛蘭素是石斛比較重要的天然產物之一,就化學結構而言,毛蘭素含有兩個由兩個飽和碳原子連接的多酚醚和酚羥基苯環。本文主要綜述了毛蘭素的提取分離及化學合成中三溴化磷的作用,為毛蘭素的后續研究、開發和綜合利用提供理論依據。

  毛蘭素由三甲氧基苯甲醛和3-羥基-4-甲氧基苯甲醛制備,一方面,用硼氫化鈉將化合物還原為苯甲醇,然后用溴化化合物得到3,4,5-三甲氧基芐基溴,然后與三苯基膦反應得到3,4,5-三甲氧基芐基三苯基溴化膦。另一方面,化合物的酚羥基用芐基保護得到化合物,然后Wittig與反應得到烯烴(順反異構體混合物,比例不確定)。在Pd/C催化加氫下,烯烴的雙鍵被還原,芐基保護基被去除,得到毛蘭素。

  報道了不同于上述兩種方法的砜合成方法。關鍵是將硫化物氧化成砜,然后重新排列和構建碳-碳雙鍵。苯甲醇(通過從相應的取代醛(如化合物和)還原獲得)可通過光延伸反應(Mitsunobu反應)和硫代乙酸轉化為硫代乙酸,或芐基溴可通過與三溴化磷反應獲得。在(KOH)的作用下,在氫氧化鉀中生成硫代乙酸鹽和芐基溴,發生硫酯水解和烷基化反應,在一鍋中形成不對稱硫化物,硫化物經酮氧化得到二芐基砜化合物。二芐基砜在KOH、Al2O3和cf2br2條件下反應,得到以反式雙鍵為主的多取代二苯乙烯異構體(>95%),通過Pd/C催化加氫得到了毛蘭素及其類似物,總收率未見報道。

  在石斛的產物中,毛蘭素是突出和研究比較廣泛的生物活性,除了已報道的在體內和體外對各種細胞增殖的控制作用外,毛蘭素的生物活性范圍仍在擴大。

  本文綜述和總結了近年來毛蘭素的提取分離及化學合成中三溴化磷的作用,為進一步增加毛蘭素藥物的研究和開發打下基礎,同時也激發了新的思路,該領域的深入研究將有助于我國中藥的開發利用。


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