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烯丙基溴的親核取代反應

  吲哚衍生物廣泛存在于自然界,許多天然產物都含有吲哚衍生物,特別是含有吲哚結構的生物堿,因此,通過有機合成獲得結構相似的吲哚衍生物也成為研究熱點,下面給大家介紹一下在合成反應中烯丙基溴的親核取代反應。

  重氮化合物是一類多功能化合物,能進行多種有機轉化。當重氮化合物與芳基或烷基鹵化鈀反應時,相應的卡賓可插入鍵中形成碳延伸鍵,該鍵可進一步轉化。最近的研究表明,重氮化合物可以有效地攔截活化生成的鈀循環,并通過鈀卡賓的形成、遷移、插入和還原消除形成相應的碳環。

  此前,有報道稱,由2-炔基苯胺1生產的吲哚熔融鈀可通過親核氨基蒼白化與二叔丁基氮丙啶2二胺化形成吲哚吲哚。

  篩選了溴和重氮酯的反應條件,主要包括不同的鈀催化劑、配體、溶劑、堿、反應時間和反應溫度。首先,我們嘗試與和反應2小時以產生預期的產物吲哚?;谶@一結果,研究了各種鈀催化劑作為配體。在這些鈀催化劑中,發現已經含有配體的催化劑獲得了更高的產率,合成中烯丙基溴的親核取代反應,是化合物進一步發生轉變 。

  在確定最佳催化劑的前提下,對各種配體進行了研究。發現當使用配體(dppf類似物)時,產物吲哚的產率為90%,因此作者確定了反應的最佳配體。

  在確定了最佳反應條件后,探索了反應底物的應用范圍。該反應過程可推廣到各種取代溴、碘和重氮化合物,得到各種取代茚基吲哚。發現芳基上不同位置的取代基和取代基具有良好的適用性。給電子基團有利于反應的進行。該反應與含有二乙胺基的底物也具有很高的相容性,產物產率高。該反應過程也適用于苯環上具有不同取代基的重氮化合物,以高收率獲得相應的茚吲哚。當使用內酯重氮化合物時,產品的分離率為。同時,當反應以克級進行時。

  當產物用茚處理時,所得茚基吲哚的羧基容易去除,化合物的產率高。通過鈀催化與2-溴代萘和堿的交叉偶聯,促進與烯丙基溴的親核取代反應,該化合物進一步轉化為含有季碳中心的吲哚。通過一系列的轉化可以合成茚基吲哚化合物,并且還可以通過該反應方法合成高度共軛的雙茚基吲哚。


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