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烯丙基溴和鋅粉合成高烯丙醇的新方法

  我們選擇了間和鄰羥基苯甲醛、間和對硝基苯甲醛、對溴苯甲醛、7-羥基- 3, 7-二甲基辛醛等化合物作反應底物,在金屬錫粉存在下使羰基化合物與烯丙基溴反應。結果都得到了相應的高烯丙基醇.

  在使用脂肪醛進行反應時,產率在80- -90%, 用芳香醛時為60- -80% 之間。一般情況下若在醛分子中含有羥基時,通過Grignard試劑合成2,需要保護已有的羥基,再使烯丙基溴化鎂與醛加成,反應完畢后再除去保護基團4而用本文方法進行反應可一步進行,不僅路線短、產率高,也不需要無水、無氧等嚴格的反應條件.這是本方法的一個特點。

  由于Grignard試劑能和硝基反應生成胲,因此含有硝基的芳香醛無法用Grignard試劑進行烷基化反應.而我們用錫有機化合物進行烯丙基化時卻可以選擇性地與醛的羰基反應而不與硝基作用.實現了用Grignard試劑無法進行的硝基芳香醛的烯丙基親核加成反應,同樣對含鹵素的芳香醛也得到了令人滿意的結果.

  由于Grignard試劑活性較強,進行反應時很難區別醛與酮的羰基.但在本方法中,烯丙基可以選擇性地加到醛的羰基上而不與酮的羰基作用.例如從1j79%的產率得到了2j.這又提供了在醛基和酮基同時存在下,可以選擇性地與醛的羰基反應而不影響酮的羰基.

  反應可以在室溫或60°O進行,產物除2a2g外都是新化合物。它們的結構都經碳氫元素分析、IR、HNMR、MS加以確證。

該實驗證實了烯丙基溴和鋅粉合成高烯丙醇的新方法。

 

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